La Coupe de Madagascar procède aux seizièmes de finale après les deux tours préliminaires. Quatorze clubs de la Pure Play Football League entrent en jeu à partir de cette phase. Seul le club de Tsaramandroso FC ne figure pas dans le calendrier des 16es programmés entre le 27 et le 31 mai. Huit villes abritent les rencontres. Neuf sur les seize matchs auront lieu dans la capitale et les sept autres dans les régions. Les clubs de la PFL affronteront des équipes de D1 issues des championnats régionaux.
Neuf équipes de la PFL joueront leur match à Antananarivo. Fosa Juniors FC ouvrira le bal le 27 mai contre FC Soleil d'Analamanga. Les huit autres rencontres sont programmées le 31 mai. CFFA jouera contre CFT FC Réserve d'Analamanga. Le club tenant du titre, Elgeco Plus, recevra Force Team. Ajesaia sera, pour sa part, opposé à l'ASSG et Cosfa rencontrera un club d'Analamanga, Toulon FA. Disciples FC affrontera, de son côté, Bevalala FC. TGBC jouera contre Babangy FC d'Analanjirofo, alors que FC Rouge jouera contre Kakambary FC d'Analanjirofo, Uscafoot contre CFT CF Trois Fy et AS Sainte-Anne face à Premium FC.
Cospn sera en déplacement à Antsirabe pour rencontrer l'AS Valahara. Mama FC jouera à l'extérieur contre AF CA à Sambava. Clinique Zanatany accueillera, de son côté, Fosa Juniors Espoir et Antimo Record FC jouera à domicile contre l'AS FAJ.
